Trampestien og Stevns Klint er to stykker historie i sig selv, men langs den naturskønne vandrerute kan du se mange flere stykker lokal Danmarkshistorie.
Ved Højerup står en gammel kirke, som blev bygget omkring år 1250, men langsomt over tid begyndte klintekanten at rykke sig længere og længere ind mod land. Over tid åd havet mere og mere af klinten, så man i 1910 opgav at bruge kirken, og i 1928 styrtede koret i vandet. I dag er der en formidabel udsigtspost, hvor koret stod.
Lang tid før Stevns Klint var UNESCO Verdensarv, blev den i stedet brugt som naturressource. På Trampestien kan du komme forbi det nedlagte Boesdal Kalkbrud. Kalkbruddet var åbent i årene mellem 1914 og 1978. Kalkbruddet blev lukket i 1978, men i 2022 kom der igen liv i området, da Stevns Klint Experience åbnede op. Oplevelsescentret formidler viden om klinten og det forhistoriske liv, der engang var netop dette stod på jorden og som man også kan finde i klinten. Med sine interaktive udstilling, er der noget at komme efter for både voksne og børn.
I den anden ende af Trampestien kan du komme helt tæt på den tidligere militærbase, Stevnsfortet. Stevnsfortet ligger mellem Rødvig og Højerup, og er hugget ind i Stevns Klint. Fortet blev bygget mellem 1950 og 1953, og var Danmarks knytnæve mod øst under den kolde krig. I 40 år var stedet bemandet og klar til kamp, og der var stadig personel på basen i år 2000, hvor det blev lukket ned. Fortet blev genåbnet for offentligheden i 2008, og er i dag et museum, hvor I nærmest kan træde direkte ind i den kolde krig.